Mặc dù những bản ghi chép đầu tiên về lịch sử Singapore đã bị phai nhòa theo thời gian, một tài liệu tiếng Hoa vào thế kỉ thứ 3 đã miêu tả mảnh đất này là “Pu-luo-chung”, hay còn gọi là “Hòn đảo ở tận cùng bán đảo”. Sau đó, khi những cộng đồng cư dân đầu tiên được hình thành từ năm 1298 đến năm 1299 trước Công nguyên thì mảnh đất này được biết đến với tên gọi là Temasek (nghĩa là “Thị trấn biển”).
Vào thế kỉ 14, hòn đảo nhỏ bé nhưng có vị trí chiến lược này đã có tên mới. Theo truyền thuyết, chàng Sang Nila Utama, một hoàng tử đến từ xứ Palembang (thủ đô của Srivijaya) trong chuyến đi săn đã gặp một con vật lạ mà chàng chưa bao giờ nhìn thấy. Coi đó là điềm lành, chàng liền đặt cho thành phố nơi xuất hiện con vật lạ cái tên là “Thành phố Sư tử” hay Singapura, mà theo tiếng Sanskrit thì “simha” có nghĩa là sư tử, còn “pura” có nghĩa là thành phố.
Vào thời gian đó, thành phố này được trị vì bởi 5 vị vua của Singapura cổ đại. Nằm ở vị trí địa đầu của bán đảo Mã Lai, là điểm quy tụ tự nhiên các dòng hải lưu, đất nước này đã đóng vai trò là một khu buôn bán nhộn nhịp với vô số các loại tàu buôn trên biển, từ các ghe thuyền của người Trung Quốc, tàu lớn của người Ấn Độ, thuyền buồm của người Ả Rập, tàu chiến của người Bồ Đào Nha cho đến những thuyền buồm dọc của người Bugis.
Giai đoạn quan trọng tiếp theo trong lịch sử Singapore là vào thế kỉ 19, thời điểm đất nước Singapore hiện đại được hình thành. Vào thời gian này, Singapore đã sớm trở thành cửa ngõ thông thương dọc theo eo biển Malacca, và người Anh đã nhận ra nhu cầu cần có một cảng biển cho toàn vùng. Những thương nhân Anh cần một vị trí chiến lược để nghỉ ngơi và bảo vệ đội thương thuyền của một đế chế đang ngày càng hùng mạnh, cũng như ngăn chặn nguy cơ cạnh tranh của người Hà Lan trong vùng.
Khi đó, tỉnh trưởng của vùng Bencoolen (ngày nay là Bengkulu) ở xứ Sumatra là ngài Thomas Stamford Raffles đã đặt chân đến Singapore vào ngày 29/1/1819, sau một cuộc khảo sát các hòn đảo xung quanh. Nhận ra tiềm năng lớn của một hòn đảo bị bao phủ bởi đầm lầy, ông liền thương thảo một hiệp ước với những người trị vì khu vực này và xây dựng Singapore thành một trung tâm thương mại. Không lâu sau, chính sách tự do buôn bán của hòn đảo đã thu hút rất nhiều thương nhân từ khắp Châu Á và các miền đất xa xôi như Mỹ và vùng Trung Đông.
Vào năm 1832, Singapore đã trở thành trung tâm hành chính của Khu Định cư Eo biển Penang, Malacca và Singapore. Cùng với việc khai thông kênh đào Suez vào năm 1869 cũng như việc phát minh ra máy điện báo và tàu thủy chạy bằng hơi nước, Singapore ngày càng trở nên cực kì quan trọng với vai trò là cửa ngõ thông thương nối liền phương Đông với phương Tây. Cho đến năm 1860, dân số của đất nước thịnh vượng này từ con số chỉ 150 người vào năm 1819 đã tăng lên thành 80.792 người, chủ yếu là người Hoa, Ấn Độ và Mã Lai.
Thế nhưng vào Thế chiến thứ II, cuộc sống hòa bình và thịnh vượng của mảnh đất này đã bị hủy hoại, mở màn bằng cuộc tấn công bằng máy bay của quân Nhật vào ngày 8/12/1941. Và khi được nhận thấy là một pháo đài vô cùng vững chắc có tầm ảnh hưởng chiến lược, Singapore đã bị quân Nhật xâm chiếm vào ngày 15/2/1942. Singapore đã bị Nhật chiếm đóng Singapore trong vòng 3 năm rưỡi, khoảng thời gian đánh dấu sự đàn áp dã man đã cướp đi vô vàn mạng người.
Khi quân Nhật đầu hàng vào năm 1945, mảnh đất này đã rơi vào tay Chính quyền Quân sự Anh, cho đến khi Khu Định cư Eo biển gồm Penang, Melaka và Singapore giải tán. Vào tháng 3 năm 1946, Singapore trở thành một Thuộc địa Hoàng gia Anh
Vào năm 1959, sự phát triển của chủ nghĩa dân tộc đã hình thành chế độ tự trị ở quốc gia này và cuộc tổng tuyển cử đầu tiên đã diễn ra. Đảng Nhân Dân Hành Động (PAP) đã giành được 43 ghế và Ông Lý Quang Diệu trở thành thủ tướng đầu tiên của Singapore. Vào năm 1961, Singapore sát nhập vào Malaya và hợp nhất với Liên bang Malaya, Sarawak và Bắc Borneo thành nước Malaysia vào năm 1963. Tuy nhiên, cuộc hợp nhất không đạt được nhiều thành công và gần 2 năm sau đó, cụ thể là vào ngày 9 tháng 8 năm 1965, Singapore đã tách khỏi Malaysia và trở thành một quốc gia độc lập với nền dân chủ có chủ quyền lãnh thổ. Vào ngày 22 tháng 12 năm đó, Singapore cuối cùng đã chính thức trở thành một nước Cộng hòa độc lập.
Qua ba thập kỷ nhiệm quyền của Lý Quang Diệu, Singapore từ một quốc gia đang phát triển nay đứng trong hàng ngũ những quốc gia phát triển nhất thế giới, mặc cho dân số ít ỏi, diện tích nhỏ bé và tài nguyên thiên nhiên nghèo nàn. Lý Quang Diệu thường nói rằng tài nguyên duy nhất của Singapore là người dân và tinh thần làm việc hăng say của họ. Ông nhận được sự kính trọng của nhiều người Singapore, đặc biệt là những người lớn tuổi, họ luôn nhớ đến khả năng lãnh đạo của ông trong thời kỳ độc lập và tách rời khỏi Malaysia. Lý Quang Diệu vẫn thường được xem là nhà kiến trúc cho sự phú cường của Singapore ngày nay, mặc dù vai trò này có sự đóng góp đáng kể của phó thủ tướng, Tiến sĩ Goh Keng Swee, nhân vật chịu trách nhiệm xây dựng và phát triển nền kinh tế Singapore.
Lý Quang Diệu chọn Anh ngữ là ngôn ngữ công sở và ngôn ngữ chung cho các chủng tộc khác nhau, trong khi vẫn công nhận tiếng Mã Lai, tiếng Trung Hoa và tiếng Tamil là ngôn ngữ chính thức. Hầu hết trường học đều sử dụng tiếng Anh như là chuyển ngữ cho học tập, mặc dù tiếng mẹ đẻ vẫn được dạy trong trường học.
Lý Quang Diệu khuyến khích người dân ngưng sử dụng các phương ngữ của tiếng Hoa, và phát triển tiếng Phổ thông (Standard Mandarin) như một ngôn ngữ thay thế, chiếm lấy vị trí "tiếng mẹ đẻ" với mục tiêu xây dựng một ngôn ngữ giao tiếp chung cho cộng đồng người Hoa. Năm 1979, Lý Quang Diệu chính thức phát động phong trào nói tiếng Hoa phổ thông. Ông cho hủy bỏ tất cả chương trình truyền hình bằng tiếng địa phương, ngoại trừ các chương trình tin tức và nhạc kịch (phục vụ cho người lớn tuổi). Biện pháp này đã làm suy tàn các phương ngữ của tiếng Hoa; ngày nay người ta nhận ra rằng giới trẻ Singapore gốc Hoa không còn thông thạo khi sử dụng phương ngữ tiếng Hoa, vì vậy họ gặp nhiều khó khăn khi tiếp xúc với ông bà của họ là những người chỉ biết nói tiếng Hoa địa phương.
Ngày nay, bạn có thể chiêm ngưỡng các di sản lịch sử phong phú của Singapore qua các chuyến thăm tới nhiều công trình kỷ niệm, bảo tàng và các đài tưởng niệm quốc gia nằm xung quanh thành phố. Khi tới đây tham quan, bạn hãy nhớ đi bộ dọc theo một trong những khu di sản hoặc thăm những danh lam nổi tiếng để có được một chuyến đi với cảm nhận trọn vẹn về đất nước Singapore.